Sinopsis:
La historia gira en torno a Ian (Ewan McGregor) y a su hermano menor Terry (Colin Farrell) quienes, a pesar de padecer apuros económicos, adquieren un velero de segunda mano llamado Cassandra’s Dream para acondicionarlo y navegar con él durante los fines de semana. El velero une a los hermanos pero también les supone una complicación dentro de la situación financiera familiar. Es que, mientras Ian conoce a la atractiva Ángela (Hayley Atwell), una joven actriz recién llegada a Londres, Terry experimenta un agravamiento de su debilidad por el juego y, como consecuencia, ambos hombres se ven involucrados en un delicado estado económico. El alivio monetario para los hermanos llega de la mano de su tío Howard (Tom Wilkinson), quien llega desde Estados Unidos y los envuelve en una serie de situaciones con consecuencias inesperadas, los obliga a infringir la ley y pone a prueba la moral de sus sobrinos.